KETOPROFÉN ENANTIOMEREK ELVÁLASZTÁSA

Vegyi anyag optikai tisztaságának ellenőrzése kapilláris elektroforézissel

Szerző:
Iványi Róbert, Varga Erzsébet
CE.pdf437.43 KB

Optikailag aktívak (általában) az olyan vegyületek, amelyek molekulái nem hozhatók fedésbe a tükörképükkel, úgy viszonyulnak egymáshoz, mint a jobb kéz a bal kézhez. Az ilyen molekulák aszimmetrikusak, a cirkulárisan polárizált fény síkját ellentétes irányban forgatják el. Az ilyen aszimmetrikus molekulákból álló vegyületeket királis vegyületeknek nevezzük. Enantiomereknek, tükörképi pároknak nevezzük az olyan izomereket, amelyek egymástól csak optikai forgatóképességükben térnek el, más fizikai és kémiai tulajdonságukban nem. Optikai tisztaság: 100% ha egyetlen enantiomer van csak a mintában. Racém elegyben, ha a két enantiomer egyenlő arányban van jelen, (a forgatóképesség 0), az optikai tisztaság 50%.

A gyógyszerpiacon új termékként ma már csak enantiomertiszta gyógyszer-hatóanyag engedélyeztethető, mert a két enantiomer farmakokinetikája különböző lehet (más receptorokon hatnak), sokszor csak az egyik enantiomer fejti ki a kívánt hatást, a másik vagy egyáltalán nem hat, vagy nem kívánt hatásokat idéz elő (pl. Contergan). Hasonló a helyzet a növényvédőszerek esetében is, ahol a nem hatásos enantiomer egyre inkább "szennyező anyagnak" minősül. Emiatt szükséges az enantiomer-összetétel meghatározása.

Legalkalmasabb a kapilláris elektroforézis (CE) technika erre a célra, mert kicsi a minta-, oldószer- és munkaigénye. Ez a technika töltésük alapján választja el a vegyületeket. Az enantiomerpárok fizikai-kémiai tulajdonságai, így töltésük sem különböznek számottevően, ezért alkalmazunk királis szelektort, legtöbb esetben egy ciklodextrint, amely viszont mivel maga is optikailag aktív, másképpen hat kölcsön (képez zárványkomplexet) az egyes enantiomerekkel.

Forrás