Alkének

Az alkének olyan telítetlen szénhidrogének, amelyekben egy vagy több szén-szén kétszeres kötés található. Régies olefin nevük onnan származik, hogy a kisebb rendszámú alkének halogének addíciójával olajszerű termékké alakultak.

A legegyszerűbb alkén az etén. A molekulában lévő szénatomok közti kettős kötések száma szerint léteznek mono-, di-, triolefinek. Az egy kettős kötést tartalmazó alkének homológ sort alkotnak. Általános képletük: C_nH_2n. Léteznek gyűrűs olefinek is, ezek neve cikloalkán vagy cikloolefin.

Csoportosításuk

Az alapján, hogy az alkénekben hány kettős kötést tartalmaznak, a monoolefin, diolefin, triolefin, stb. csoportokra oszthatók. A kettő vagy több kettős kötést tartalmazó alkének neve: polién vagy poliolefin. A diolefinek, a két kettős kötést tartalmazó alkének (diolefinek, diének) az alapján csoportosíthatók, hogy a kettős kötések egymáshoz képest hogyan helyezkednek el. A kumulált diénekben a két kettős kötés közvetlenül egymás mellett található a konjugált diénekben a kettős kötések között egy, az izolált diénekben kettő vagy kettőnél több egyszeres kötés található.

Izoméria

Több szerkezeti izomerjük lehetséges, mint az alkánoknak, mert olyan izomerek is léteznek, amelyekben a kettős kötés helyében van különbség.

Geometriai izoméria

Az alkénekben nem lehetséges rotáció (elfordulás) a kettős kötés körül. Ezért az alkének 1,2-diszubsztituált származékainál (olyan származékainál, amelyben a mindkét szénatomon helyettesítve van 1-1 hidrogén valamilyen csoporttal) fellép a geometriai vagy cisz-transz izoméria.

A cisz-transz izoméria a sztereoizoméria egyik fajtája, azaz az izomerek között csak az atomok térbeli elhelyezkedésében van különbség. A 2-buténnek  például két sztereoizomerje létezik, ezek neve cisz-2-butén és transz-2-butén. Az előbbiben a két metilcsoport a kettős kötés azonos, az utóbbiban az ellentétes oldalán található. A kétféle izomert szokás Z, illetve E betűkkel is jelölni. A cisz-transz izomerek közül mindig a cisz-változatnak nagyobb az energiatartalma, a transz-izomer a stabilabb.

Fizikai tulajdonságaik

A monoolefinek homológ sorának első négy tagja szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, az 5 és a 15 közti szénatomszámúak folyadékok, az ennél több szénatomot tartalmazók szilárdak. A konjugált diének közül a butadién gáz, az izoprén és a gyűrűs ciklopentadién cseppfolyós halmazállapotú. Apoláris vegyületek, vízben alig, szerves oldószerekben jól oldódnak.

Kémiai tulajdonságaik

Az alkének telítetlen volta nagy reakcióképességet eredményez, szemben a kis reakciókészségű alkánokkal. Amíg általában a telített szénhidrogénekre a szubsztitúciós reakciók a jellemzők, addig az alkéneknél az addíciós reakciók a meghatározók.

a.) Hidrogén, halogénhidridek, vagy halogén könnyen addicionálódik a kettős kötéshez és telített vegyület keletkezik (pl. halogénezett-paraffin).

b.) A kettős kötéshez savak is asszociálhatók, ekkor észterek keletkeznek.

c.) Oxidálószerek víz jelenlétében két hidroxilgyököt visznek a kettős kötésre, tehát kétértékű alkohol keletkezik.

d.) Halogén-hidrogén-savakkal alkil-halogenidek keletkeznek.

e.) Lényegesek polimerizációs reakcióik. Etilénből nagy nyomáson vagy megfelelő katalizátor jelenlétében polietilén keletkezik. A polietilén az egyik legelterjedtebb műanyag, fóliákat, szigetelő anyagokat, edényeket, stb. készítenek belőle.

Előállításuk

Az alkének telített vegyületekből eliminációval állíthatók elő. Az elimináció során a telített vegyület két szomszédos atomjáról egy-egy atom vagy atomcsoport távozik.

a.) alkoholokból vízelvonással (például kénsav hatására)

b.) halogénezett szénhidrogénekből tömény lúg hatására lejátszódó elimináció útján

c.) telített szénhidrogénekből dehidrogénezéssel ─ iparilag a fontosabb szénhidrogéneket a kőolaj krakkoló lepárlásával magas hőmérsékleten (800-900 °C) gyártják. A keletkező gázelegy (krakkgázok) fontos alkéneket, etilént, propilént és butiléneket tartalmaz.

d.) A vicinális dihalogénezett szénhidrogénekből (vagyis a két szomszédos szénatomon halogénnel helyettesített paraffinok) esetén halogénelvonással fémek, például cink vagy réz segítségével. A halogénatomok helyén kettős kötés jön létre.

Felhasználás

Vegyipari alapanyagok. Elsősorban különböző műanyagok gyártásához használnak alkéneket.

Hatásuk a környezetre

A kisebb molekulaméretű olefinek illékonyak, elsősorban a levegőt szennyezik, a nagyobb molekolaméretűek kis mértékben oldódnak vízben (minél nagyobbak annál kevésbé). Nem perzisztens anyagok, vízben és talajban lebomlanak a mikroflóra hatására.