Fenolok

Author: 
Gruiz Katalin

A képekre kattintva megtekinthetjük az adott képhez tartozó részletes leírást.

Diavetítés indítása

A fenol (régi nevén karbolsav) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy -OH csoport kapcsolódik. Képlete C6H5OH. Legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő. Az aminosavak közül a tirozin tartalmaz fenol oldalláncot.
Szinezékek és műanyagok gyártásánál használják, növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Fertőtlenítő hatású, a fehérjéket denaturálja, kicsapja. Bőrrel érintkezve, szembe kerülve maró hatású. Lenyelve vagy belélegezve mérgező. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja, és így hatástalanítja.

A fenolok egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmazó aromás vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoportok közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódnak. A fenolok szerkezetüket tekintve a tercier (harmadrendű) alkoholokra emlékeztetnek, kémiai tulajdonságaik viszont eltérnek az alkoholok tulajdonságaitól, a fenolok kifejezetten savas jellegű vegyületek. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok száma alapján egyértékű, kétértékű és többértékű fenolokat különböztetnek meg.
Számos, a növényvilágban elterjedt vegyület tartozik a fenoléterek közé. Különösen a metoxicsoportot tartalmazók a jelentősek. A fenolok egy része mérgező hatású vegyület, sejtméreg, a fehérjéket a fenolhoz hasonlóan kicsapják. E tulajdonságuk miatt baktériumölő és gombaölő szerként alkalmaznak bizonyos fenolokat. A fenolok fő előfordulása a kőszénkátrány és más más kátrányféleségek. A növényvilágban is igen elterjedtek. Például számos illóolajban találhatóak fenolok és fenoléterek. A növényekben nagy mennyiségben előforduló lignin lebontásakor is keletkeznek fenol típusú vegyületek. fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a katechinek és egyes növényi pigmentek, pl. a flavonoidok és antociánok. A talaj humuszanyagai között is sok a fenolos vegyület, a fulvosavak például kimondottan nagy fenoltartalmúak.
A természetben számos biológiai hatással rendelkező fontos fenolvegyületet ismerünk, például a polifenolok közül a flavonoidok és tanninok, a capsaicin vagy a fenolftalein.

A magyar talaj határértékrendszerben előirt kritériumok az alábbiak:
talaj háttéréték: fenolok egyenként: 0,05 ppm; összesen: 0,1 ppm.
talaj szennyezettségi határérték: fenol: 1 ppm; krezol, katechol, rezorcin: 0,5 ppm, összes: 1 ppm
talajvíz háttéréték: fenolok egyenként: 0,1 ppb; összesen: 0,3 ppb.
talajvíz szennyezettségi határéték: fenol: 20 ppb; krezol, katechol, rezorcin: 5 ppb, összes: 20 ppb.