Etanol

Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy régiesen borlang, INN: ethanol: C₂H₅OH) (CAS-szám         [64-17-5]) egyértékű, telített alkohol, a homológ sor második tagja a metanol után. A mindennapokban az alkohol, szesz szavakat az etil-alkoholra értjük: az úgynevezett alkoholos italok etanolt tartalmaznak.

Színtelen, jellegzetes szagú és ízű, könnyen folyó folyadék. Forráspontja viszonylag magas, ez a molekulaszerkezete miatt van, ugyanis az etanol molekulái másodrendű hidrogénkötés kialakítására képesek. Vízzel (ld. lentebb), éterrel, kloroformmal, glicerinnel és számos éteres olajjal is minden arányban elegyíthető. (Ennek fő oka szintén a hidrogénkötések kialakulásának lehetősége.)

Levegőn nedvességet szív fel, sőt némely sóból (szóda, Glauber-só) kristályvizet is elvon. (Vízelvonó képességével függ össze rothadásgátló és dezinficiáló (fertőtlenítő) hatása is.)

Kiváló oldószer: például kámfor, gyanták, alkaloidok, számos festék nagyon jól oldódik benne. A jódot és brómot jól, a ként és foszfort kevésbé oldja. Gázok rendszerint jobban oldódnak alkoholban, mint vízben. A kálium és nátrium élénk hidrogénfejlődés közben reagál az etil-alkohollal.

Az etanol kék lánggal ég, a tökéletes égésének reakcióegyenlete:

C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

Az etanol enyhe oxidáció során acetaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására ecetsavvá (etánsavvá) alakul. Nagyon gyenge sav, vízzel szemben nem viselkedik savként.

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅O- + 2 Na+ + H₂

Az etanol a természetben tisztán sosem fordul elő, mindig híg vizes oldatában található.

Megtalálható kis mennyiségben némely gyümölcsben, a humuszban, a legtöbb természetes vízben, az erjedő gyümölcsökben, a friss kenyérben, a cukorbetegek vizeletében stb.

Előállítása:

Hagyományos módon az etanolt cukortartalmú oldatok élesztőkkel való erjesztésével nyerik. (Az alkoholos italokat ma is kizárólag így készítik.)

Ezzel a módszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltartalmú oldatot lehet előállítani, az ennél töményebb alkoholt desztillálással készítik (kihasználva azt, hogy az etanol forráspontja (78 °C) alacsonyabb a vízénél (100 °C). Az így előállítható legtöményebb etil-alkoholos oldat is „csak” 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradék 4% víz együtt forr az alkohollal. Töményebb, ún. abszolút alkoholt (100%) csak vízelvonószerek használatával nyerhetünk (víztelenítésére kálium- vagy nátrium-karbonátot használnak).

Ipari úton az etanolt etilén és víz sav-katalizált reakciójával állítják elő:

A reakcióhoz szükséges etilént földgázból vagy egyéb petrolkémiai alapanyagokból nyerik.

Az etanol előállítható biotechnológiai úton, keményítőből vagy cukorból élesztővel (Saccharomyces cerevisiae) termeltetik anaerob fermentációval, ami röviden a következő egyenlettel foglalható össze:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

Felhasználása:

Az alkoholtartalmú italokon kívül az etanolt széles körben használják. Leggyakrabban mint oldószert, de terjed a felhasználása, mint üzemanyag (bioalkoholt – elterjedtebb nevén bioetanol).

A vegyiparban más vegyületek gyártásához, mint alapanyagot használják. Az orvoslásban mint általános fertőtlenítő (valamint oldószer) rendkívül elterjedt.

Másrészt oldószerek, lakkok, tinktúrák, parfümök, alkaloidák és más organikus vegyületek előállításánál használják.

A nem emberi fogyasztásra szánt etanolt, hogy ne kelljen értük a szeszes italokra vonatkozó adót fizetni, sokszor különböző adalékok hozzáadásával denaturált szesszé alakítják. A denaturált szesz íze, szaga, hánytató vagy mérgező hatása, vagy ezek együttese miatt ihatatlan.

Az etil-alkohol 70%-os oldatát, valamint egyéb etanoltartalmú oldatokat fertőtlenítőként s ezen belül bőrfertőtlenítőként is alkalmazzák. A baktériumokat és néhány vírust valamint gombát is elpusztít, azonban az eukarióta parazitákra és a baktériumspórákra hatástalan. Gyúlékony, nem anyagkárosító. A 70%-ostól eltérő (akár nagyobb!) koncentrációban hatása csökken.

A metanol- és etilénglikol-mérgezésben adott etil-alkohol ellenszerként hat, mivel azokhoz az enzimekhez kötődik, amelyek ezeket az anyagokat mérgező vegyületekké alakítja.

Májrák kezelésére alkalmazható tömény etanololdat injektálása a daganatba.

Az idegsebészetben neuralgiák kezelésére használják, idegkárosító hatása miatt.

ATC-kódjai: D08AX08, V03AB16 és V03AZ01.

Mérgező vegyület, károsan hat a májra, a vesére és az idegrendszerre. Mértéktelen fogyasztása alkoholmérgezést, halált okozhat, hosszú távon az agysejtek elhalásához, májzsugorodáshoz vezet. Idült alkoholistáknál az alkohol megvonása delirium tremenst okoz.

Általános adatok, kémiai-fizikai jellemzők

CAS-szám                                          [64-17-5]

Relatív molekulatömeg:                      46,07 g/mol

Küllem:                                               Színtelen folyadék

Halmazállapot:                                    Folyadék

Szin:                                                   Színtelen

Szag:                                                  Alkoholos

Olvadáspont                                     −114,3 °C (158,8 K)

Forráspont                                         78,4 °C (351,6 K)

Oldódás [20 ^oC-on]:                           vízzel jól elegyedik

Térfogattömeg [kg/m³]                        790

Viszkozitás (dinamikai, 20^oC) [mPa*s]: 1,2

Lobbanáspont (zárttéri) [^oC]:              9

Sűrűség (20^oC) [g/cm³]:                     0,790

Gyulladási hőmérséklet [^oC]:               425

Robbanási elegy [V/V%]:                    3,3-19

Optikai forgatás (α20/D):                    Nincs meghatározva

Toxikológiai adatok

Akut hatások:

Lenyelve, belélegezve ártalmas. Nagy mennyiségben halálos lehet, vagy vakságot okozhat. Bőrrel érintkezve

ártalmas lehet. Szem és bőrirritációt okoz. Az anyag irritálja a szemet, a nyálkahártyát és a felső légutakat.

Narkotikus hatású.

Krónikus hatás: Károsítja a keringési rendszert, májat és a vesét.

Irritációs adatok: (Etanolra vonatkozik)

SKN - RBT 20 mg/24 h MOD

EYE - RBT 500 mg/24 h MLD

Toxicitás

ORL - HMN LDLo:                   1400 mg/kg

ORL - RAT LD₅₀:                     6200 mg/kg

*LDLo ember szájon át             1400mg/kg (1400mg/kg)

*LC50 egér belégzés                39gm/m3/4H (39000mg/m3)

*LD50 egér intraperitonealis     528mg/kg (528mg/kg)

*LD50 egér intravénás             1973mg/kg (1973mg/kg)

*LD50 egér szájon át                3450mg/kg (3450mg/kg)

*LD50 egér subcutan               8285mg/kg (8285mg/kg)

*LDLo galamb subcutan           5gm/kg (5000mg/kg)

*LD50 nyúl intraperitonealis     963mg/kg (963mg/kg)

*LD50 nyúl intravénás              2374mg/kg (2374mg/kg)

*LD50 nyúl szájon át                6300mg/kg (6300mg/kg)

*LDLo nyúl bőr                         20gm/kg (20000mg/kg)

*LDLo nyúl subcutan                20gm/kg (20000mg/kg)

*LC50 patkány belégzés           20000ppm/10H (20000ppm)

*LD50 patkány intraarterialis    11mg/kg (11mg/kg)

*LD50 patkány intraperitonealis 3600ug/kg (3.6mg/kg)

*LD50 patkány intravénás        1440mg/kg (1440mg/kg)

*LD50 patkány szájon át          7060mg/kg (7060mg/kg)

Ökotoxikológiai adatok

**LC50 Daphnia magna 9268 - 14221 mg/l 48 óra

**LC50 Daphnia magna 3715 - 6772 mg/l 48 óra

**LC50 Nitocra spinipes 7750 mg/l 96hr, 10 °C,

**LC50 Salmo trutta 11200 mg/l 24 óra

**LC50 Poelicia reticulata 11050 mg/l 7 nap

**LC50 Pimephales promelas 14200 mg/l 96 óra

**LC50 Pimephales promelas 15300 mg/l 96 óra

**LC50 Pimephales promelas 14200 mg/l 96 óra

**EC50 Pimephales promelas 12900 mg/l 96 óra bhv

**EC50 Pimephales promelas 14200 mg/l 96 óra bhv

**LOEC Entosiphon sulcatum 65 mg/l, rpd, schr,