Diklórmetán

Source of the photo
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Methylene_Chloride.PNG
Author of the description
Tolner Mária

A diklórmetán  (CAS-szám [75-09-2] vagy metilén-klorid a metán klórozott származéka, halogénezett szénhidrogén. Színtelen folyadék, a szaga a kloroforméra emlékeztet. Vízben csaknem oldhatatlan, de jól oldódik alkoholban és éterben. A diklór-metán maga is jó oldószer. Illékony vegyület, de az éternél lassabban párolog. Mérgező hatású.

 

Fizikai tulajdonságai

Moláris tömeg:                                   84,93 g/mol

Megjelenés:                                       színtelen folyadék

Sűrűség:                                           1,33 g/cm³, folyadék

Olvadáspont:                                     -96,7 °C

Forráspont:                                        40 °C

Oldhatóság (vízben):                         20 g/l 20 °C-on

Gőznyomás:                                      191,8 mbar (0 °C)

                                                          470 mbar (20 °C)

                                                          689,4 mbar (30 °C)

                                                          856,1 mbar (35 °C)

                                                         1,5 bar (50 °C)

Megoszlási hányados n-oktanol/víz:  log Pow: 1,25

 

Kémiai tulajdonságai

A diklór-metán nem gyújtható meg, de lángba kerülve bomlik. Bomlása során ingerlő és mérgező vegyületek is keletkeznek.

 

Élettani hatása

Ha kisebb mennyiségben lélegzik be, altató és érzéstelenítő hatású. Nagyobb mennyiségben mérgező. Nem szabad hosszabb ideig vagy ismételten a bőrrel érintkeznie, mert bőrgyulladást okozhat.

 

Előállítása

A metán irányított klórozásával állítható elő. A metán klórozásakor többféle klórozott származék is képződhet:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2→CCl4 + HCl

Az irányított klórozás célja az, hogy az egyik termék képződjön túlnyomó többségben. A továbbklórozódás elkerülése céljából fékező katalizátorokat alkalmaznak a diklórmetán gyártásakor.

Laboratóriumokban a kloroform részleges reduktív dehalogénezésével állítják elő. A dehalogénezést cinkből jégecettel fejlesztett naszcens hidrogénnel végzik.

CHCl3 + 2 H →CH2Cl2 + HCl

Felhasználják oldószerként a lakk- és műanyagiparban illetve zsírok, gyanták és gumi oldására. Alkalmazzák extrahálószerként is. Fontos alkotórésze a festékek lemaratására használt oldószerkeverékeknek. A kávéból diklórmetánnal oldják ki a koffeint.

 

TOXIKOLÓGIAI ADATOK

Akut toxicitás:     LD50 Orális - patkány             1.600 mg/kg Megjegyzések: Viselkedés: Ataxia.

                              LC50 Belégzés - patkány        52.000 mg/m3

*LCLo macska belégzés          43400mg/m3/4. (43400mg/m3)

*LCLo kutya belégzés             14108ppm/7H (14108ppm)

*LD50 kutya intraperitonealis  1274mg/kg (1274mg/kg)

*LDLo kutya intravénás           200mg/kg (200mg/kg)

*LDLo kutya szájon át             3gm/kg (3000mg/kg)

*LCLo tengerimalac belégzés 5000ppm/2H (5000ppm)

*LC50 egér belégzés              14400ppm/7H (14400ppm)

*LD50 egér intraperitonealis   437mg/kg (437mg/kg)

*LD50 egér szájon át              873mg/kg (873mg/kg)

*LD50 egér subcutan             6460mg/kg (6460mg/kg)

*LD50 egér                             4770mg/kg (4770mg/kg)

*LCLo nyúl belégzés              10000ppm/7H (10000ppm)

*LD50 nyúl                             1225mg/kg (1225mg/kg)

*LDLo nyúl szájon át              1900mg/kg (1900mg/kg)

*LDLo nyúl subcutan              2700mg/kg (2700mg/kg)

*LC50 patkány belégzés         52gm/m3 (52000mg/m3)

*LD50 patkány intraperitonealis 916mg/kg (916mg/kg)

*LD50 patkány szájon át         1600mg/kg (1600mg/kg)

*LD50 patkány                        5350mg/kg (5350mg/kg)

*LDLo patkány intratrachealis 350mg/kg (350mg/kg)

 

Bőrkorrózió/bőrirritáció: Bőr - nyúl - Bőrirritáció - 24 h

Súlyos szemkárosodás/szemirritáció: Szem - nyúl - Enyhe szemirritáció - 24 h

Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció: nincs adat

Csírasejt-mutagenitás: In vivo genotoxicitás - patkány -Orális: DNS károsodás

Rákkeltő hatás - patkány - Belégzés

Tumorkeltő: Az RTECS kritériumok szerint rákkeltő. Endokrin: Tumorok.

Állatkísérletekben korlátozott bizonyítékot találtak arra, hogy rákkeltő

IARC: 2B - 2B csoport: emberre rákkeltő lehet (Methylene chloride)

Reprodukciós toxicitás : nincs adat

Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció : nincs adat

Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat

Aspirációs veszély: nincs adat

Lehetséges egészségügyi hatások:  Belélegezve ártalmas lehet. Izgatja a légutakat. Lenyelve ártalmas. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Izgatja a bőrt. Izgatja a szemet.

Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei

A diklór-metánból a szervezet anyagcseréje folyamán szén-monoxid keletkezik, ami növeli és fenntartja a

karboxihemoglobin szintet a vérben, és ezáltal csökkenti a vér oxigénszállító képességét., A levegőt

kiszorító egyszerű fojtógázként működik., enesztetikus hatások, légzési nehézség, fejfáfás, szédülés.  A

bőrrel való hosszabb vagy ismételt érintkezés a következőket okozhatja:, zsírok kioldódása, dermatitisz,

Szembe jutva okozhat: vörösséget, homályos látás, könnyezést. A lenyelés következményeként

fellépő hatások között szerepelhet: kellemetlen érzés a gyomor-bél rendszerben, központi idegrendszeri

depresszió, paresztézia, álmosság, rángatózás, kötohártya-gyulladás, tüdoödéma. Előfordulhat, hogy a

hatások késleltetve jelentkeznek. Szabálytalan légzés, gyomor-bél rendszeri rendellenességek,

émelygés, hányás, a májenzimek koncentrációjának emelkedése, gyengeség, Erőteljes vagy hosszan

tartó borexpozíció ártalmas mennyiségű anyag felszívódását eredményezheti. Hasi fájdalom

 

ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK

Toxicitás halakra, daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre

LC50 - Pimephales promelas (Fathead minnow) - 193,00 mg/l - 96 h

NOEC - Cyprinodon variegatus - 130 mg/l - 96 h

EC50 - Daphnia magna - 1.682,00 mg/l - 48 h

**EC50 = 1000 mg/l, 15 min, Photobacterium phosphoreum,

**EC50 = 2880 mg/l, 15 min, Photobacterium phosphoreum

**EC50 2800 mg/l 15 min Microtox

**EC50 662 mg/l 96 hr, Selenastrum capricornutum chlorophyll a

**EC50 662 mg/l 96 hr, Selenastrum capricornutum sejtszám,

**NOEC 56 mg/l 96hr, Selenastrum capricornutum, (chlorophyll),

**LC50 220 mg/l Daphnia magna 48 óra

**LC50 224 mg/l Daphnia magna 48 óra

**LC50 220 mg/l Daphnia magna 48 óra

**EC50 2100 mg/l Daphnia magna 24 óra

**NOEC 1,3 mg/l Daphnia magna 21 nap, rpd

**LC50 193 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**LC50 294 mg/l Poelicia reticulata 96 óra

**LC50 330 mg/l Cyprinodon variegatus 96 óra

**LC50 220 mg/l Lepomis macrochirus 96 óra

**LC50 502 mg/l Pimephales promelas 4 nap

**LC50 471 mg/l Pimephales promelas 8 nap

**LC50 521 mg/l Leuciscus idus melanotus

**LC50 193 mg/l Pimephalis promelas 96 óra

**LC50 310 mg/l Pimephalis promelas 96 óra,statikus

**LC50 224 mg/l Lepomis macrochirus 96 óra

**LC50 220 mg/l Lepomis macrochirus 96 óra

**LC50 331 mg/l Oryzias latipes 48 óra

**LC50 330 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**EC50 99 mg/l Pimephales promelas 96 óra, bhv

**EC50 330 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt

**NOEC 130 mg/l Cyprinodon variegatus 96 óra, (morality)

 

Source of description

http://hu.wikipedia.org/wiki/Dikl%C3%B3rmet%C3%A1n

* http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=0000075092

** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=890

Sigma-Aldrich MSDS lap: http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=HU&language=hu&productNumber=439223&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Ddichlormethane%26lang%3Dhu%26region%3DHU%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048%2B219853143%2B219853286