Imidazol

Az imidazol számos természetes és szintetikus anyag alapanyaga.

Az imidazol az egyik legjelentősebb heteroaromás alapvegyület, az alkaloidok közé sorolható.

Az imidazolok azok a heterociklusos vegyületek, melyeknek azonos a gyűrűszerkezete, de szubsztituenseik eltérnek egymástól.

Biológiailag aktív természetes anyagok közül olyanoknak az alkotórésze az imidazol gyűrű mint a hisztidinnek, vagy a hisztaminnak. Benzolgyűrűvel kondenzált származéka (benzimidazol) a B₁₂ vitaminban alapvázást adja. Pirimidingyűrűvel kondenzált származéka a purin, szintén biológiailag aktív vegyületek, például a nukleinsavak pirimidinbázisainak vázát alkotja.

A szintetikus imidazol ipari vegyi anyagok alkotórésze, alapanyaga. Ipari alkalmazásai:

1. Átmeneti fémek korroziógátlására, például réz vizes közegben történő védelmére használják.

2. Gyógyszerek alapanyaga

3. Gombaölő szerek alapvegyülete

4. térhálósítószerként is használják epoxidok gyártásánál.

5. A termostabil polibenzimidazolt (PBI) tűzvédelemben alkalmazzák.

6. Elektronikai alkalmazások

7. Fotóvegyszerként.

IUPAC név 1,3-diazol;

Más nevek Imidazole, 1,3-diazacyclopenta-2,4-diene

CAS-szám [288-32-4]

RTECS szám N13325 1985-86

SMILES n1c[nH]cc1

Kémiai képlet C₃H₄N₂

Moláris tömeg 68,08 g/mol

Megjelenés fehér vagy halványsárga kristály

Sűrűség 1,23 g/cm³, szilárd

Olvadáspont 89–91 °C (362–364 K)

Forráspont 256 °C (529 K)

Oldhatóság vízzel elegyedik

Savasság (pKa) 14,5

Lúgosság (pKb) 6,95

Kristályszerkezet monoklin

Molekulaforma planáris öttagú gyűrű

Dipólusmomentum 3,61 D

Veszélyesség: EU osztályozás Maró (C)

R mondatok R22, R34, R63

S mondatok S22, S26, S36/37/39, S45

Lobbanáspont 146 °C

LD50 220 mg/kg (patkány, szájon át)