Nikotin

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Nikotin
3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine

Vegyületcsoport

Élvezeti szerek, peszticid

CAS szám

54-11-5

Molekulaképlet

C₁₀H₁₄N₂

Megjelenés

Színtelen/ sárga/ sötét barna viszkózus folyadék (HSBD)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Dohányáruban található, korábban rovarirtóként használták.
Cigarettában: 0,2-1 mg/szál

Elsődleges hatás

A mellékvesevelőből epinefrint/adrenalint szabadít fel, így növeli a pulzusszámot és a vérnyomást.

Mellékhatások

Nem releváns.

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

162,23 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

-79 °C (HSDB)

Forráspont

247 °C; 125 °C 18 Hgmm gőznyomáson (HSDB)

Gőznyomás

0,038 Hgmm 25 °C-on (HSDB)

Vízoldhatóság

Alkoholban jól, vízben 60°C alatt nem oldódik (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

Nem hidrolizál (HSDB).

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

K_ow

log K_ow= 1,17 (HSDB)

K_oc  [l/kg]

K_oc =100 (számított) (HSDB)

pKa

pK_b1= 6,16; pK_b2= 10,96 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

5 (számított) (HSDB)

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

1. UV hatására bomlik (HSDB)
2. Napfényben, t1/2= 1 nap (HSDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

1. Eleveniszapos szennyvíztisztítóban történő bontásakor cotinine metabolitot találták (HSDB)
2. Talajban t1/2= 2 nap (IUPAC)
3. A biodegradáció termékei: oxynicotine, 3-pyridylmethyl ketone, 2,3'-dipyridyl, N-methylmyosmine (HSDB)
4. Első metabolitig t1/2=  napok-hetek, végső bontás: t1/2= hetek-hónapok (BIOWIN)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben Daphniára nagyon toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC₅₀ = 5,678 mg/L, Daphnia magna, 24 h (PAN)
EC₅₀ = 0,242 mg/L, Daphnia pulex, 48 h (PAN)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC = 2,9 mg/ L, 60 nap, Oncorhynchus mykiss, szivárványos pisztráng (PAN)
NOEC = 0,2 mg/L, Daphnia pulex, 21 napos (PAN)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

1. Metabolitjai: cotinine, trans-3’-hydroxycotinine, nicotine-l'-N-oxide, cotinine- 1 -N-oxide, 1-N-methylnicotinium ion , trans-3'-Hydroxycotinine (HSDB)
2. Vizeletben: cotinine és nicotine 1-N-oxide
3. Távozás: 4-12%-a változatlanul (HSDB)

Endokrin rendszert károsító

Gyanús (PAN)

Immunrendszert károsító

Igen,
a lépben a T-sejtek érési folyamatait és szaporodását is gátolja a vérben magas nikotin és cotinine szint patkányokon végzett kísérletekben (Kalra et al 2004)

Szövetkárosító

Érfalakat károsítja (Carty et al 1997)

Mutagén

Gyanús,

1. Ames negatív;
2. Sister-chromatid exchange (SCE) in vitro: pozitív (GENETOX)
3. Nem a nikotin maga, hanem a metabolitja, a cotinine mutagén bakteriális tesztekben (Yim et al 1995)

Karcinogén

Gyanús,

1. Gyanús (PAN)
2. Humán szövettenyészeten végzett tesztben 1 µg már pozitív, human gingival fibroblasts test (CCRIS; Argentin et al. 2004)
3. Maga a nikotin nem, de a metabolitja a cotinine és oxidált formája gyanús (INCHEM)

Reprotoxikus, teratogén

Igen (PAN)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

1. Halálos dózisa felnőtt ember esetében 60 mg. (HSDB)
2. Cotinine féléletideje az emberi szervezetben 15-20 óra, míg a nikotiné 1-2 óra (DrugBank)