Kodein

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Kodein (Codeine vagy 3-metil-morfin)

7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol (1)

Vegyületcsoport

Alkaloidok (növényekből nyerhető, összetett gyűrűs szerkezeteket tartalmazó, nitrogéntartalmú szerves vegyületek) (1)

CAS szám

76 – 57 – 3 (1)

Molekulaképlet

C₁₈H₂₁NO₃  (1)

Megjelenés

Fehér kristályos por (6)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Orvosi felhasználás, gyógyszerészet, egészségügy. (1)

Elsődleges hatás

Emeli a fájdalomküszöböt, csökkenti a fájdalominger okozta motoros és vegetatív reakciókat, valamint a köhögés-és légzőközpont ingerlékenységét. (2)

Mellékhatások

Kialakulásuk dózisfüggő, előfordulhat: légzésdepresszió, hányinger, hányás, álmosság, szájszárazság, vizelet visszatartás, székrekedés. (2)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

299,364 g/mol (1)

Sűrűség

1,32 g/cm³ (6)

Olvadáspont

154°C–158°C (4)

Forráspont

250°C (7)

Gőznyomás

 – 

Vízoldhatóság

21°C –os vízben 1g/0,7 ml, 31°C – os vízben 1g/2,3 ml (3)

Stabilitás

Stabil, de fényérzékeny. Gyúlékony. Nem vegyül erős oxidáló szerekkel, bromidokkal, jodidokkal, nehézfémsókkal.

Hidrolízis

 – 

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

 – 

K_ow

Log Kow: 1,14 (8)

K_oc  [l/kg] 

 – 

pKa

10,6 (8)

BCF, biokoncentráció

 –

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

 –

Biodegradálhatóság és
metabolitok

Az uridin-difoszfát glukoronozil metabolizálja kodein-6-glukuroniddá és csak 5% metabolizálódik a citokróm P450 segítségével.

Metabolitja a morfin és a norkodein. (2)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 –

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

A mákból kinyert ópiumban 0,7–3%. (2)

Felszíni víz és szennyvízminták 7%-ában kimutatható, ezekben átlagos koncentrációja: 0,01 μg/L (10)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Vízi ökoszisztémára veszélyes
Daphniára toxikus (9)

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

 –

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

 –

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

 –

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

 –

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

Ld.: mellékhatások

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

A májban citokróm P450 segítségével morfinná és norkodeinné metabolizálódik. A kodein és metabolitjai majdnem teljes mértékben a vesén át választódnak ki. (2)

Endokrin rendszert károsító

 –

Immunrendszert károsító

Nincs adat (4)

Szövetkárosító

 –

Mutagén

Nincs adat (4)

Karcinogén

Illegális előállítás során demetilálódik miközben reakcióba lép a piridinnel. A piridin valószínűleg rákkeltő, így az illegálisan előállított és valószínűleg piridinnel szennyezett morfin veszélyes lehet. (2)

Reprotoxikus, teratogén

Az első trimeszterben okozhat légzőszervi, szív és érrendszeri hibát, vízfejűséget, farkastorkot, köldöksérvet, lágyéksérvet és izomfejlődési rendellenességet. (4)

Akut toxicitási adatok (LD50)

800 mg–1 mg (8)

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

NOEL: hörcsög esetében 10 mg/kg naponta kétszeri adagolás hatására (5)

EGYÉB JELLEMZŐK

Biológiai felezési idő

2,5–3 óra (2)

Függőség

Enyhe hozzászokás, valódi dependenciát nem okoz. (1)

Gyulladáspont

75°C (6)

Koncentrációk

Vérben vagy plazmában általában 5–30 mikrogramm/l terápiás személyeknél, 700–7000 mikrogramm/l visszaélőknél. (2)