Kloroform

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etil-alkohol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl2 → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl2 → CHCl₃ + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid  (CCl₄) is keletkezik.

A reakcióban a négy alkil-halogenid keveréke/elegye. Metil-klorid, diklór-metán (metilén-klorid), kloroform (vagy más néven triklór-metán) és szén-tetraklorid keletkezik. A kloroform desztillációval választható el.

Korábban etil-alkohol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Fizikai tulajdonságai

Moláris tömeg                   119,38 g/mol

Megjelenés                       Színtelen folyadék

Sűrűség                           1,48 g/cm³, folyadék

Olvadáspont                    −63,5 °C

Forráspont                       61,2 °C

Oldhatóság (vízben)         0,8 g/100 ml 20 °C-on

Molekulaforma                 Tetraéderes

Kémiai tulajdonságai

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul. Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek. Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik. Ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartjuk. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etilalkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észter szolgáltat, mely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

Toxikológiai információk

LD50/orális/patkány                          695 mg/kg

LD50/orális/egér                               36 mg/kg

LC50/belégzés/4h/patkány               47,702 mg/m3

LD50/bőrön át/nyúl                        > 20g/kg

*LCLo/macska  belégzés                   35gm/m3/4H (35000mg/m3)

*LCLo/kutya  belégzés                      100gm/m3 (100000mg/m3)

*LD50/kutya  intraperitonealis           1gm/kg (1000mg/kg)

*LDLo/kutya  intravénás                    75mg/kg (75mg/kg)

*LDLo/kutya  szájon át                      1gm/kg (1000mg/kg)

*LCLo/béka  belégzés                       6gm/m3 (6000mg/m3)

*LCLo/tengerimalac  belégzés          20000ppm/2H (20000ppm)

*LD50/tengerimalac  szájon át          820mg/kg (820mg/kg)

*LCLo/ember  belégzés                    25000ppm/5M (25000ppm)

*TCLo/ember  belégzés                   10mg/m3/1Y (10mg/m3)

*TCLo/ember  belégzés                   5000mg/m3/7M (5000mg/m3)

*LCLo/emlős  belégzés                    25000ppm/5M (25000ppm)

*LCLo/egér  belégzés                      23gm/m3/56M (23000mg/m3)

*LD50/egér  intraperitonealis           623mg/kg (623mg/kg)

*LD50/egér  szájon át                      36mg/kg (36mg/kg)

*LD50/egér  subcutan                     704mg/kg (704mg/kg)

*LCLo/nyúl  belégzés                      59gm/m3  (59000mg/m3)

*LD50/nyúl  bőr                            > 20gm/kg (20000mg/kg)

*LDLo/nyúl  szájon át                      500mg/kg (500mg/kg)

*LDLo/nyúl  subcutan                     800mg/kg (800mg/kg)

*LC50/patkány  belégzés                47702mg/m3/4H (47702mg/m3)

*LD50/patkány  intraperitonealis    894mg/kg (894mg/kg)

*LD50/patkány  szájon át               695mg/kg (695mg/kg)

Irritáció/felmaródás: Bőrizgató hatású.

Rákkeltő, mutagén és szaporodásra káros hatások: Várhatóan rákkeltő.

Ökológiai információk: Nem szabad a felszíni vizekbe vagy a szennyvízcsatornába öblíteni. A vízi környezetben hosszan tartó károsodást okozhat.

Ökotoxikológiai információk**

Toxicitás mikroorganizmusokra:

EC50 = 435 mg/l, 5 min, Photobacterium phosphoreum,

EC50 = 1013 mg/l, 5 min, Photobacterium phosphoreum

Toxicitás algákra:

EC50 500 mg/l 24hr, assimilationtest,

LOEC 185 mg/l srv, Microcystis aeruginosa,

LOEC 1100 mg/l act, Scenedesmus quadricauda

Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre:

LC50 29 mg/l 48hr, Daphnia magna,

LC50 2140 mg/l 24hr, Daphnia magna,

LC50 191 mg/l Leuciscus idus melanotus

Toxicitás halakra:

LC50 18 mg/l 96hr, Salmo gairdneri

LC50 18 mg/l 96hr, Lepomis macrochirus

LC50 115 mg/l 96hr, Lepomis macrochirus

LC50 100 mg/l 96hr, Lepomis macrochirus

LC50 51 mg/l 96hr, Micropterus salmoides

LC50 117 mg/l 48hr, Oryzias latipes, MITI

LC50 70,7 mg/l 96 hr, Pimephales promelas,

EC50 70,7 mg/l 96 hr, mbt, Pimephales promelas,