Klórbenzol

Kép forrása
http://www.chemistry-reference.com/q_compounds.asp?CAS=108-90-7
Leírás szerzője
Tolner Mária

A klórbenzol  (CAS-szám [108-90-7]) egy szerves vegyület, amelynek összegképlete C6H5Cl. Aromás vegyület, a benzolgyűrűjén egy hidrogénatom helyett klóratom található. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben csaknem oldhatatlan, de alkoholban, éterben és benzolban jól oldódik. Kis mértékben gyúlékony. Főként oldószerként, illetve festékek, gyógyszerek előállítására használják.

 

Fizikai tulajdonságai

Moláris tömeg:                                      112,56 g/mol

Megjelenés:                                          Színtelen folyadék

Sűrűség:                                               1,11 g/cm³

Olvadáspont :                                        −45,2 °C

Forráspont:                                           132 °C

Oldhatóság (vízben):                             Rossz: 0,4 g/l (20 °C)

Oldhatóság (más oldószerek):               jól oldódik alkoholban, éterben, benzolban

Megoszlási hányados n-oktanol/víz:      log Pow: 2,89

 

Kémiai tulajdonságai

Éghető, meggyújtva kormozó lánggal ég. Égésekor hidrogén-klorid is keletkezik. Nátrium-hidroxiddal reagáltatva a fenol nátriumsójává, nátrium-fenoláttá alakul. Ez a folyamat csak magas hőmérsékleten (300 °C-on) játszódik le. Ezt a módszert egykor nagy mennyiségben alkalmazták fenol előállítására.

C6H5Cl + 2  NaOH→ C6H5ONa + NaCl + H2O

Ammóniával reagáltatva magas hőmérsékleten és nyomáson, vagy katalizátor jelenlétében anilinné alakítható. A klórbenzol tovább klórozható, további klóratomok építhetőek be a molekulájába. A klórozáskor o-diklórbenzol (vagy 1,2-diklórbenzol) és p-diklórbenzol (vagy 1,4-diklórbenzol) keletkezik.

 

Élettani hatása

A klórbenzol gőzei belélegezve altató hatásúak. Kevésbé mérgező, mint a benzol.

 

Előállítása

A klórbenzolt benzolból állítják elő klórozással. Ez a reakció vas(III)-klorid katalizátor jelenlétében játszódik le.

 

Felhasználása

A klórbenzolt oldószerként használják olajok, zsírok és gyanták oldására. Emellett köztes termék számos gyógyszer, festék és rovarirtószer előállításánál. Korábban nagy mennyiségben használták fenol előállítására. Korábban az azóta már betiltott DDT nevű rovarirtószert is klórbenzolból gyártották.

 

TOXIKOLÓGIAI ADATOK

Akut toxicitás:   LD50 Orális - patkány - 1.110 mg/kg

                            Megjegyzések: Viselkedés: Aluszékonyság (általános depresszált aktivitás). 

                            Viselkedés:          Remegés. Viselkedés: Ataxia.

                            LC50 Belégzés - patkány - 2965 ppm

Bőrkorrózió/bőrirritáció: nincs adat

Súlyos szemkárosodás/szemirritáció. nincs adat

Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció. nincs adat

Csírasejt-mutagenitás: nincs adat

Rákkeltő hatás: A termék maga vagy valamely komponense olyan, hogy az IARC, OSHA, ACGIH, NTP vagy EPA szerinti karcinogén osztályokba nem sorolható be.

IARC: Ennek a terméknek nincs olyan összetevője, amely legalább 0.1 %-ban van jelen és az IARC

ismert vagy várható rákkeltőként azonosította.

Reprodukciós toxicitás: nincs adat

Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció: nincs adat

Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat

Aspirációs veszély: nincs adat

Lehetséges egészségügyi hatások: Belélegezve ártalmas. Izgathatja a légutakat. Lenyelve ártalmas. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet.  Izgathatja a szemet.

Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei. Koordinálatlanság, Legjobb tudomásunk szerint az anyag kémiai, fizikai és toxikológiai tulajdonságait nem vizsgálták meg alaposan.

 

Toxicitás

*LD tengerimalac bőr                       > 11gm/kg (11000mg/kg)

*LD50 tengerimalac szájon át              2250mg/kg (2250mg/kg)

*LDLo tengerimalac intraperitonealis   4100mg/kg (4100mg/kg)

*LC50 emlős belégzés                         10gm/m3 (10000mg/m3)

*LD50 emlős szájon át                         2300mg/kg (2300mg/kg)

*LD50 emlős                                        2300mg/kg (2300mg/kg)

*LCLo egér belégzés                           15gm/m3 (15000mg/m3)

*LD50 egér intraperitonealis                515mg/kg (515mg/kg)

*LD50 egér belégzés                           2300mg/kg (2300mg/kg)

*LD nyúl bőr                                      > 2200mg/kg (2200mg/kg)

*LD50 nyúl szájon át                            2250mg/kg (2250mg/kg)

*LC50 patkány inhalation                     2965ppm (2965ppm)

*LD50 patkány belégzés                      1655mg/kg (1655mg/kg)

*LD50 patkány szájon át                      1110mg/kg (1110mg/kg)

 

ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK

Toxicitás halakra LC100 - Leuciscus idus (Arany jászkeszeg) - 0,03 - 28 mg/l - 48,0 h

                              LC50 - Cyprinodon variegatus - 10 mg/l - 96,0 h

                              LC50 - Lepomis macrochirus - 4,5 - 7,4 mg/l - 76,0 h

                              NOEC - Cyprinodon variegatus - 6,2 mg/l - 96,0 h

**LC50  Micropterus salmoides 0.05 -0,35 mg/l 96 hr

**LC50 Pimephales promelas 29 mg/l 96hr

**LC50  Lepomis macrochirus 24 mg/l 96hr

**LC50 Poelicia reticulata 45 mg/l 96hr

**LC50 Lepomis macrochirus16 mg/l 96hr,

**LC50 Oryzias latipes, MITI17 mg/l 48hr,

**EC50 Pimephales promelas 16,9 mg/l 96 hr, mbt,

**NOEC Brachydanio rerio 4,8 mg/l 28 d,

Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre:

EC50 - Daphnia magna - 4,30 - 16,00 mg/l - 24 h

EC50 - Nincs információ. - 7,60 mg/l - 24 h

NOEC - Daphnia magna - < 1,4 mg/l - 11 d

LC50 - Daphnia magna - 10,7 mg/l - 48 h

**LC50  Daphnia magna 86 mg/l 48hr

**LC50  Daphnia magna 4 mg/l 16d,

**EC50  Daphnia magna 4 ,3 mg/l srv, 24 hr

**NOEC  Daphnia magna 1 mg/l 16d, srv

**NOEC  Daphnia magna 0.32 mg/l 16d, rpd

Toxicitás algákra: EC50 - Nincs információ. - 235,00 mg/l - 48 h

                               EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (zöld alga) - 12,50 mg/l - 96 h

**EC50  Selenastrum 33 mg/l 3hr, photosynthesis

**LOEC  Microcystis aeruginosa 120 mg/l

**LOEC Scenedesmus quadricauda 390 mg/l

Toxicitás mikroorganizmusokra:**EC50 15 mg/l 15 min Microtox

**EC50 410 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, methanol

**EC50 400 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, ethanol

**EC50 400 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, acetone

**EC50 470 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, DMSO

 

Perzisztencia és lebonthatóság: nincs adat

Bioakkumuláció: Leuciscus idus (Arany jászkeszeg) - 3 d -0,05 mg/l

Biokoncentrációs tényezőre (BCF): 75

A talajban való mobilitás: nincs adat

A PBT- és a vPvB-értékelés eredményei. nincs adat

Egyéb káros hatások: Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz.

Szerző által felhasznált források

http://hu.wikipedia.org/wiki/Kl%C3%B3rbenzol

* http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=0000108907

** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=89

Sigma-Aldrich MSDS lap: http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=HU&language=hu&productNumber=270644&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Dchlorbenzol%26lang%3Dhu%26region%3DHU%26N%3D0%2B219853143%2B219853286%2B220003048%26focus%3Dproduct%26mode%3Dmatch%2Bpartialmax%26cm_re%3DDid%2520You%2520Mean-_-chlorbenzol-_-chloorbensole