aszpartám

Aszpartám

Kép forrása: 
http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/22839-47-0
Leírás szerzője: 
Ujaczki Éva
aszpartám

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA

Név

IUPAC név

Aszpartám

N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine [1]

Vegyületcsoport

Élelmiszer-adalék [1]

CAS szám

22839-47-0 [1]

Molekulaképlet

C14H18N2O5 [1]

Megjelenés

Fehér színű, szagtalan, kristályos por [1]

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,

felhasználási terület

Mesterséges édesítőszer, melyet csökkentett kalóriatartalmú élelmiszerek előállításához használnak. [2]

Elsődleges hatás

Emésztés során az aszpartám három komponensre bomlik (aszparaginsav, fenilalanin és metanol), amelyek azután felszívódnak a vérbe. [2]

Mellékhatások

Látászavarok, szemfájdalom, fülcsengés, hallásgyengülés, epilepsziás görcsök, migrénes fejfájás, egyensúlyzavarok, memóriavesztés, állandó álmosság, végtagzsibbadás, részleges bénulás, remegés, depresszió, ingerlékenység, agresszió, álmatlanság, fóbiák, szapora szívverés, légzési nehézségek, hányinger, hasmenés, véres széklet, hasfájás, nyelési fájdalom, bőrviszketés, kiütések, asztma, herpesz, tályog, menstruációs zavarok, a haj elvékonyodása, hajhullás, hirtelen súlyvesztés, fokozatos súlygyarapodás, fájdalmas vizelés, túlzott szomjúság, bedagadt lábak, visszafordíthatatlan agykárosodás, születési rendellenességek, gyomorfekély, izületi fájdalmak [2]

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

294,30 g mol−1 [1]

Sűrűség

1,347 g/cm3 [1]

Olvadáspont

246–247 ° C [1]

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

Vízoldhatósága mg/ml-ben kifejezve deg ° C:

18,2 pH=3,72;

16,1 pH=4,00;

15,2 pH=4,05;

14,5 pH=4,27;

13,8 pH=4,78;

13,5 pH=5,30;

13,7 pH=5,70;

14,2 pH=6,00;

desztillált vízben 10,20 pH=7.00 [21]

Stabilitás

Magas hőmérsékleten bomlik. [1] Oldatban körülbelül pH = 4,3-on a legstabilabb. [22]

Hidrolízis

Vízben 1 nap 25°C-on és pH = 7 [4]

a következő vegyi anyagok keveréke keletkezik: α-L-aspartyl-L-phenylalanine, L-phenylalanyl-α-L-aspartic acid, L-aspartic acid, L-phenylalanine, and L-phenylalanine methyl ester [3]

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

2,53*10-18 atm-m3/mol [6]

Kow

0,07 [7]

Koc  [l/kg]

25 [7]

pKa

4,5-6 [1]

BCF, biokoncentráció

3,2 halakra kalkulálva [5]

Viselkedése a környezetben

Abiotikus degradálhatóság

és metabolitok

Várhatóan hidrolizál a környezetben, instabil vízben és diketo-piperazinra bomlik, a bomlás sebessége a hőmérséklet és pH-függő, 25 ° C-on és pH=5 bomlás 245 nap, de az érték 120 nap ha a pH=6, 25 ° C-on és pH=7 az aszpartám bomlása körülbelül 1 nap, ezért instabil lesz a természetes vizekben, amelynek pH-ja 7 vagy nagyobb [8]

az aszpartám nem tartalmaz kromófor csoportokat, így várhatóan nem hajlamos a fotolízisre [9]

Biodegradálhatóság és

metabolitok

Használata során toxikus metabolitok képződnek belőle: metanol, aszparaginsav, fenil-alanin. [16] Lenyelés után az aszpartám teljesen metabolizálódik két aminosavra és metanolra (körülbelül 50%-fenil-alanin, 40% aszparaginsav és 10% metanol). [17]

Környezetminőségi kritériumok

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOszisztémára gyakorolt hatás

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Becslések szerint Koc értéke 25 ami azt jelzi, hogy az

aszpartám várhatóan nem szorbeálódik a lebegőanyagokon

és az üledéken. [18] Kipárolgása a víz felszínén nem várható,

mivel Henry-féle állandója 2,5*10-18 atm-m3/mol. [19]

A vízi élőlényekben lehetséges biokoncentrációja alacsony.

[18]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Becslések szerint Koc értéke 25 ez azt jelzi, hogy az

aszpartám mobilitása várhatóan igen nagy a talajban. [18]

Kipárolgása a nedves talaj felületen nem várható mivel

 becslések szerint Henry-féle állandója 2,5*10-18 atm-m3/mol.

 [19] Gőznyomása 2,8*10-11 Hg mm 25 ° C-on, így

várhatóannem párolog a száraz talajból. [20]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

emberre gyakorolt hatás

Általános káros hatások

Hiperaktivitást és viselkedési problémákat okozhat gyermekeknél. [10] Összefüggésbe hozták a serdülőkori migrénnel. [11] Hangulat zavarokat okozhat. [15] Az aszpartám fogyasztás határértéke napi szinten 40 mg / kg, ez az érték nem jelent kockázatotaz emberre. [12]

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

A munkahelyi expozíció (ahol termelik és felhasználják) előfordulhat: belélegezve az aszpartám port illetve dermális érintkezés. A lakosság a szervezetbe kerülő ételeken és italokon keresztül érintkezik az aszpartámmal. [8]

A vékonybélben az aszpartám mintegy 10%-a metanollá alakul. A legtöbb metil-alkohol felszívódik, és gyorsan átalakul formaldehiddé. Az aszpartám körülbelül 50%-a fenilalaninná és mintegy 40%-a aszparaginsavvá bomlik. Ezért fenilketonuriás betegek nem fogyaszthatják.

Semelyik bomlásterméke sem halmozódik fel a szervezetben. [2]

 

Endokrin rendszert károsító

Összefüggésbe hozták a serdülőkori migrénnel. [11]

Immunrendszert károsító

-

Szövetkárosító

-

Mutagén

-

Karcinogén

Nem találtak egyértelmű összefüggést a rák kialakulása és az aszpartám fogyasztás között. [13] [14]

Nem karcinogén ez az anyag.

Reprotoxikus, teratogén

-

Akut toxicitási adatok (LD50)

LD50 egereknél, szájon át > 10 gm/kg; patkányoknál, szájon át > 10gm/kg [4]

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉBJELLEMZŐK

 

 

R-mondatok: -

S-mondatok:

S22; Az anyag porát nem szabad belélegezni.
S24/25: A bőrrel való érintkezés kerülendő. / Kerülni kell a szembejutást.

Jelölése élelmiszerekben:

E 951 Aszpartám
E 962 Aszpartám-aceszulfámsó [5]

-  nincs adat

Szerző által felhasznált források: 

[1] http://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame#cite_note-2

[2] http://www.kockazatos.hu/anyag/aszpart%C3%A1m#forras27

[3] A Melberg, P Adejare, W H. Flurkey, Acid hydrolysis of aspartame and identification of its products by thin layer chromatography, Department of Chemistry, Indiana State University, Terre Haute, IN 47809

[4] http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/22839-47-0

[5] Rowe, Raymond C. (2009). "Aspartame". Handbook of Pharmaceutical Excipients. pp. 11–12. ISBN 1-58212-058-7.

[6] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/toc/summary_toc.cgi?tocid=351&sid=50996620

[7] http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+22839-47-0

[8] Lewis RJ; Hawley's Condensed Chemical Dictionary., 15th ed., New York, NY: John Wiley & Sons, Inc., p. 104 (2007)

[9] Stern SB et al; J Toxicol Environ Health 2 (2): 429-39 (1976)

[10] Rowe, R.C., Sheskey, P.J., Quinn, M.E.; (Eds.), Handbook of Pharmaceutical Excipients 6th edition Pharmaceutical Press, London, England 2009, p. 49

[11] Jacob SE, Stechschulte S; Dermatitis 19 (3): E10-1 (2008)

[12] Janssen PJ, van der Heijden CA; Toxicology 50 (1): 1-26 (1988)

[13] Bosetti C, et al; Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 18 (8): 2235-8 (2009)

[14] Bradstock MK et al; Am J Clin Nutr 43 (3): 464-9 (1986)

[15] Walton RG, et al; Biol Psychiatry 34 (1-2): 13-7 (1993)

[16] Rowe, R.C., Sheskey, P.J., Quinn, M.E.; (Eds.), Handbook of Pharmaceutical Excipients 6th edition Pharmaceutical Press, London, England 2009, p. 49

[17] Trefz F et al; Human Genetics 93 (4): 369-74 (1994)

[18] US EPA; Estimation Program Interface (EPI) Suite. Ver. 4.0. Jan, 2009. Available from, as of May 7, 2010: http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm

[19] Meylan WM, Howard PH; Environ Toxicol Chem 10: 1283-93 (1991) 

[20]  Lyman WJ; p. 31 in Environmental Exposure From Chemicals Vol I, Neely WB, Blau GE, eds, Boca Raton, FL: CRC Press (1985)

[21] Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 195

[22] Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical Press, 1982., p. 425