Szerves foszforsavészterek

Kép forrása
http://www.ezermester.hu/articles/article.php?getarticle=2621
Leírás szerzője
Oláh Eszter

A foszfortartalmú szerves vegyületek kutatása már a XIX. század folyamán megkezdődött, mégis a modern szerves foszforsavészter inszekticidek atyjának a német Gerhard Schrader tekinthető, aki az 1930-as években számos organofoszfát típusú vegyületet állított elő. Ilyen volt például a szarin (harcigáz), amelyet ma is a legmérgezőbb vegyületek között tartanak számon. Schrader nevéhez fűződik továbbá a legismertebb inszekticidek közé tartozó paration kidolgozása. A paration messze megelőzve a korát úgynevezett proinszekticidnek bizonyult, azaz a szervezet állítja elő belőle a még mérgezőbb származékot (paraoxon). Míg a paration nem, addig a paraoxon szinergizálja néhány növényi eredetű vegyület mutagén hatását.

A II. világháborút követően alapvetően a békés célok kerültek előtérbe és a kutatásokat céltudatosan a szerves foszforvegyületek mezőgazdasági célú felhasználásának irányába terelték. Az 1960-as évek végét követően a klórozott szénhidrogéneket – azok kedvezőtlen tulajdonságai miatt – világszerte kezdték kiszorítani az organikus foszforvegyületek, így a szerves foszforsav-észter-származékok a rovarölő szerek  legnagyobb csoportja lett.

Jellemzőik a magas iniciális mérgező hatás, a széles hatásspektrum. A melegvérűekre gyakorolt akut hatásuk jelentős. Hatásukat az acetilkolin­észteráz enzim gátlásával (enzimmérgek) fejtik ki, így ezek az anyagok idegmérgek. Gátolják az acetil-kolin - neurotranszmitter - lebomlását.

Alkalmazásuk széles körű. Inszekticid, akaricid tulajdonságuk révén az iparban, a mezőgazdaságban, a háztartásokban, továbbá a köz- és állategészségügy területén egyaránt felhasználhatók. Előnyük az, hogy kémiailag, biokémiailag kevésbé stabilak, mint a klórozott szénhidrogének, ezért sem akkumuláció, sem a biomagnifikáció nem jellemző rájuk, ugyanis észter jellegük miatt általában egy hónapon belül biológiailag inaktív vegyületekre bomlanak.

Példák: paration, malation, fenitrotion, dimetoat, fention, foszalon, pirimifosz-metil, klórpirifosz

 

Szerző által felhasznált források

http://twilight.vein.hu/phd_dolgozatok/fejessandor/Doktori_rtekezs-Fejes_S.pdf

http://www.agraroldal.hu/ditiofoszforsav-szarmazek-hatoanyagu-rovarolo-szerek_szotar.html

http://www.freeweb.hu/hmika/Lexikon/Html/FoSaEszt.htm

http://www.magyarszo.com/fex.page:2009-01-27_A_novenyvedo_szerek_felosztasa.xhtml